Механохимическое этоксилирование бензойной кислоты и ее галогенпроизводных

Методом механохимического твердофазного синтеза в вибрационном аппарате получены этоксилированные производные галогензамещенных бензойных кислот. Продукты реакции охарактеризованы методами ИК-спектроскопии и кислотно-основного потенциометрического титрования. Показано, что в результате реакций этоксилирования происходят изменения в ИК-спектрах продуктов реакции по сравнению с исходными реагентами. Полосы поглощения колебаний карбонильной группы кислот при образовании продуктов реакции смещаются в высокочастотную область. Методом потенциометрического титрования растворов галогенсодержащих бензойных кислот и продуктов их взаимодействия с полиэтиленгликолем установлено уменьшение количества карбоксильных групп в этоксилированном образце. Согласно данным ИК-спектроскопии и потенциометрического титрования взаимодействие бензойных кислот с полиэтиленгликолем протекает по карбоксильной группе.

1. Зеленая химия в России / Под ред. В.В.Лунина, П.Тундо, Е.С.Локтевой. М.: Изд-во МГУ, 2004. 230 с.

2. Алферова Н.А., Минакова А.М., Аверина Ю.М., Меньшиков В.В. Зеленая химия и тенденции ее развития // Успехи химии и хим. технологии. 2017. Т.31. №15. С.84-85.

3. Тарасова Н.П., Макарова А.С., Щукина М.Ю. и др. Зеленая химия и российская промышленность // Вестник РАН. 2013. Т.83. №12. С.1068-1075.

4. Болдырев В.В. Механохимия и механохимическая активация твердых веществ // Успехи химии. 2006. Т.75. №3. С.203-216.

5. James S.L., Friscic T. Mechanochemistry: fundamentals and applications in synthesis // Chem. Commun. 2013. Vol.49. P.5349-5365.

6. Achar T.K., Bose A., Mal P. Mechanochemical synthesis of small organic molecules // Beilstein J. Org. Chem. 2017. Vol.13. Р.1907-1931. DOI: https://doi.org/10.3762/bjoc.13.186

7. Guan-Wu Wang. Mechanochemical organic synthesis // Chem. Soc. Rev. 2013. Vol.42. Р.7668-7700. DOI: https://doi.org/10.1039/C3CS35526H

8. Фундаментальные основы механической активации, механосинтеза и механохимических технологий / отв. ред. Е.Г.Авакумов Новосибирск: Изд-во СО РАН, 2009. 342 с.

9. Барамбойм Н.К. Механохимия высокомолекулярных соединений. М.: Химия, 1978. 384 с.

10. Baláž P. Hallmarks of mechanochemistry: from nanoparticles to technology // Chem. Soc. Rev. 2013. Vol.42. Р.7571-7637.

11. Oprea C., Vasiliu-Oprea C., Dan F. Macromolecular Mechanochemistry: Polymer Mechanochemistry. Cambridge Int. Science Publishing, 2003. 650 р.

12. Радциг В.А. Механохимия полимеров глазами метода ЭПР (обзор) // Хим. физика. 2004. Т.23. №10. С.70-109.

13. Umbach W., Stein W. Continuous alkoxylation process // J. Am Oil Chem. Soc. 1971. Vol.48. №8. Р.394-397. DOI: https://doi.org/10.1007/BF02637359

14. Sallaya P., Farkas L., Szlovák Z., Fogassy G. Novel general procedure for the preparation of homogeneous nonionic surfactants // J. Surfactants Deterg. 2002. Vol.5. №4. Р.353- 357.

15. Hreczueh W., Miszkiewicz W., Szymanowski J., Zimoch J., Jerzykiewicz A. High ethoxylated alcohols with narrow distribution of homologues // J. Chem. Biotechnol. 1996. Vol.67. Р.53-60.

16. Агрономов А.Е. Избранные главы органической химии. М.: Химия, 1990. 560 с.

17. Патент RU 2325203 C2. Антимикробные композиции, содержащие ароматические карбоновые кислоты и спиртовой растворитель / Т.Дж.Тейлор, Э.П.Сейтц, П.С.Фокс Дж.Л.Фалс. Заявл. 10.10.2008. Опубл. 27.05.2008. Бюл. №15. 16 с.